En el altozano que gobierna la meseta sobre el Valle del río Tajo, está situada la Villa de Ocaña. Geográficamente emplazada en el Noreste de la Provincia de Toledo, se levanta sobre una altitud estimada en 730 metros sobre el nivel del mar. Lo más llamativo de las características propias del paisaje ocañense consiste en ser una llanura que es portón de paso hacia La Mancha, denominada la Mesa de Ocaña. Enclave privilegiado que constituye la travesía obligada que da acceso al sur de la Península.

Es Partido Judicial, Cabeza de Arciprestazgo y núcleo capital de una densa comarca la que obedece al nombre de Comarca de Ocaña.

La importancia de esta Villa reside en su dilatada Historia. Los vestigios prehistóricos, prerromanos, romanos y musulmanes, hallados y residentes en el subsuelo de su caliza tierra, manifiestan su antigüedad y longevidad ante el paso del tiempo. Antigüedad puntualizada en las fuentes históricas del XVI que postulan haber sido este municipio uno de los lugares visitados por el general romano Cornelio Escisión en sus luchas peninsulares con el general cartaginés Aníbal, dato por otra parte resultante de la propia pasión de los escritores y no tanto de la verificación histórica. Como tal, no aparece en los documentos hasta el siglo XII momento paralelo al avance cristiano sobre estas tierras, el que fomentara Don Alfonso VI tras la conquista de Toledo en 1085. Dice la Crónica de Alfonso X el sabio, que entre los años 1091 y 1093 este monarca, muerta su cuarta esposa, contrajo matrimonio con la hija del rey taifa de Sevilla, Abenhabet. En la dote que aportaba Zaida -así se llamaba- se hallaban infinidad de territorios entre los que figuraba Ocaña, la cual desde ese momento pasa a engrosar las posesiones de la emergente Corona castellana. Este hecho hará que volviese a manos cristianas sin ningún tipo de acción bélica.

Pero en estos tiempos, de continuas guerras y escaramuzas, la inestabilidad de la posesión de los territorios y las marcas de frontera hará que este territorio cambiara múltiples veces de manos. El año de 1106, el rey Don Alfonso VI proyectó diferentes campañas dirigidas hacia la tierra de Cuenca, y una vez conseguida esta ciudad los esfuerzos cristianos se concentraron en la ocupación de Ocaña. El ataque planeado en junio de ese mismo año, y acaudillado por los caballeros Don Fernán Ruiz Minaya y Don Ximen Blázquez, conseguirá arrebatársela al dominio musulmán. El primer Gobernador de Ocaña será Don Fortún Blázquez, descendiente de la casa de Don Blasco Ximénez.

Tras un periodo de inestabilidad política Don Alfonso VII (1126-1157) establecerá su poder definitivo en esta tierra con la toma de Oreja. Un importante enclave estratégico que consolidaba la conquista hacia la línea del Guadiana, que obtendrá su Fuero el 3 de noviembre de 1139. Por esta concesión se rigió la Villa de Ocaña hasta que obtuviera su propia Carta Puebla el año de 1156. Después de unos años de gobierno Real directo, fuertemente erradicado en la cercana Oreja, Don Alfonso VIII rey de Castilla (1158-1214) en el año 1173 completó su Fuero y leyes como atestigua el Tumbo antiguo de Castilla. El Señorío de Ocaña fue entregado a Don Pedro Gutiérrez, repartido meses más tarde con Don Tel Pérez, Señor de Meneses, en recompensa a sus servicios y a quien se debe la repoblación de estas tierras toledanas. Pero pronto las órdenes militares arbitrarían el devenir histórico de esta Villa pues en 1174 los mencionados Tello Pérez y Pedro Gutiérrez ceden la cuarta parte de su posesión a la Orden de Calatrava, y pasados 3 años Don Tel Pérez y Doña Guntruda, su mujer, hacen donación de su mitad de la Villa a la misma Orden, otorgando la escritura en la ciudad de Cuenca en el mes de enero de 1177, por la que mantenían el usufructo hasta su muerte.

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