El poder de la Orden de Calatrava sería efímero pues en la Era de 1212 (año de 1182) bajo el reinado de Don Alfonso IX, se celebra el acuerdo entre ésta y la de Santiago por el que la Villa de Ocaña pasaba a manos de la segunda a cambio de la renta anual que tenía en las Salinas de Espartinas, como explica Bernabé Chaves en su Apuntamiento legal sobre el dominio solar de la Orden de Santiago… (1740). A lo largo de los siglos XII y XIII la preponderancia de Ocaña iba a ir en aumento auspiciada del amparo de la Orden de Santiago. Perteneciente al Priorato de Uclés, con la configuración del Partido santiaguista de Ocaña la eminencia sobre el territorio castellano quedaba patente puesto que de él dependería un basto territorio que abarcaba hasta Alharilla, en dirección a Cuenca, y por la parte contraria hasta Socuéllamos. De la misma relevancia gozaba su Encomienda, cuyos Comendadores eran de linajes de renombre como el caso de los Zapata de Osorio, Condes de Baraja.

A pesar que la gran sede Maestral estaría ubicada en el Convento de Uclés, Ocaña alcanzará gran notabilidad como Cabeza de gobernación y residencia de los Maestres. Prueba de ello es la construcción de las Casas Maestrales construidas por Don Lorenzo Suárez de Figueroa, o la muerte de Don Rodrigo Manrique a quien como aclamó su hijo con Coplas “en la su Villa de Ocaña vino la muerte a llamar a su puerta…”. Desde ese momento la presencia y cuidados de los maestres por la Ocaña serán evidentes celebrando sus reuniones capitulares en la iglesia parroquial de San Pedro Apóstol. Ponen de manifiesto esta preocupación los Fueros concedidos en 1210 y en 1251. Este último, del maestre Don Pelayo Correa, renovó el Concejo que dominaba Ocaña en el que entraban los términos de Villatobas, Las Chozas, el Aljibe, Ocañuela, El Corral y el Prado del Corralejo cerca de Ontígola, aldea de la Villa.

En el siglo XIV, La villa consolida su categoría en el seno de la Orden de Santiago. Así, en 1338, en ella se reúnen los Trece de la orden del apóstol, rehusando aceptar la impositiva propuesta del rey Don Alfonso XI, quien proponía a su hijo el infante Don Fadrique como maestre. Asimismo, en el año 1354 estando en la Villa el rey Don Pedro, el cruel, nombró a su cuñado Don Juan de Padilla, como Gran maestre de la Orden. Pero la calidad de Ocaña queda acentuada, de forma específica, en el siglo XV cuando se convierte en sede de las Cortes de Castilla del año 1422, 1468-1469 y 1499. Hechos tan relevantes como las medidas adoptadas en su seno, pues marcarían la propia Historia de España. En las de 1468, Don Enrique IV confirmaba el acto de los Toros de Guisando por el que Doña Isabel de Castilla resultaba establecida como sucesora al trono; o la de 1499, convocada por los Reyes Católicos el año anterior para jurar al infante Don Miguel, como sucesor y heredero de las posesiones de Castilla y Aragón.

La concesión del Papa Inocencio VIII a Don Fernando el Católico, por la que le otorgaba la Administración de los Maestrazgos de la Orden de Santiago, Calatrava y Alcántara si éstos quedaban vacos por renuncia o muerte, se completará con la de Alejandro VI el que confirmando dicha concesión la hacía extensiva a la persona de la reina Doña Isabel. Con la muerte de Don Alonso de Cárdenas en 1493, el maestrazgo de la Orden de Santiago quedó agregado por autoridad Apostólica a la Casa Real. Claramente, este hecho provocó un revés en el florecimiento del municipio.

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