A pesar de ello en 1576, y como muestran las Relaciones de Felipe II, la preferencia del municipio era considerable. En la respuesta cuarta al cuestionario ordenado por el monarca se dice: “Está esta Villa situada en el reino de Toledo y es cabeza de la orden de Santiago en la Provincia de Castilla…”. A partir del momento en que la Orden de Santiago pasa a formar parte del patrimonio regio, en esta Villa residiría un Gobernador santiaguista que controlaría desde su palacio todo el Partido jurisdiccional de Ocaña. La primacía que ostentaba la sede ocañense queda manifestada en el modo utilizado para denominar a dicho dirigente, recibiendo la designación de “Gobernador de la Provincia de Castilla, Ribera de Tajo y Mancha…”.

Muy notables fueron los servicios que Ocaña prestó a los monarcas españoles. Así en 1492, cuantiosos nobles ocañenses sirvieron con su espada en la toma de Granada: los Osorio, Busto, Castañoso, Gamarra, Sarmiento, Chacón… y uno de ellos, el más esclarecido de sus hijos, portaría el pendón de la Orden de Santiago cuando las tropas cristianas entraban en la ciudad: Don Gutierre de Cárdenas, en cuyo linaje recayó el ducado de Maqueda. Prestaciones que le valieron infinidad de títulos al municipio, sirviendo de ejemplo el de Señoría concedido en el año 1643 por Don Felipe IV que obedecía al servicio prestado por Ocaña de 40.000 ducados de donativo gracioso el año de 1640 y que quedó reflejado en sus Libros de Acuerdos: “…En considerazión de lo qual y tener costumbre en dicha uilla en muchos años a esta parte, en su ayuntamiento, de que se llame Señoría por ser como es Caueça de la Provinzia y de los Maestrazgos de Santiago…”.

La población de Ocaña va a experimentar un ascenso notable que la llevará desde la cifra de 5.000 habitantes en el año 1528 a la aproximada de 12.000 a finales del siglo XVI, según el Censo de Castilla de 1591. La crisis del siglo XVII mermarán las realidades de estas cantidades, siendo la guerra de Sucesión española quien termine por sumir a Ocaña en un trance insuperable como refrenda el propio hecho de haber sido escenario de sus batallas. El Catastro de Campoflorido (1712-1714), arroja la desoladora cifra de unos 2.000 habitantes. Paulatinamente la Villa iba a emerger de sus cenizas, aumentando su población con el paso de los años. Pero nunca podrá volver a su época esplendorosa pues como apuntaba un patricio local del siglo XVIII “aquí ardió Troya…”.

Para evitar la prolijidad de datos que podrían ser interminables pues son tantos los que constatan la Historia de este enclave toledano, los resumimos con el preludio del pertinaz informe de 1787 que Don Tomás de Ribera, Buitrago y Arnalte, encargado de cumplimentar la petición de Tomás López en cuyo afán fluía realizar una “Geografía” de España. El texto original residente en la Biblioteca Nacional, comienza diciendo:
“Es Villa Leal, Noble y Coronada, celebrada Corte, nido de los Maestres, y Cabeza del Orden de Santiago, y Partido en él Reinado de Toledo, por el de La Mancha, con veinte y cinco pueblos por él territorio del Real Consexo de las Órdenes; y cinquenta y seis por el de Castilla; que aunque en grande altura, su situación es llana, espaciosa el cielo que la cubre alegre, despexado, benigno y mui saludable, que comun- mente se dice la Mesa de Ocaña; dista de la Corte de la Villa de Madrid, nueve leguas, y de la Imperial Ciudad de Toledo, ocho; es de su Arzobispado y Vicaría General; corresponden sus Apelaciones a la Real Chancillería de la ciudad de Granada, que está distante 56 leguas; Su Jurisdizión, o terreno ocupa de oriente a poniente, como dos leguas; y de medio día a Norte, como quatro; La calidad del terreno es blando, dócil y mui apropiado a olibas, viñas y siembra de trigo, centeno, cebada, y abena, de la que, ni demas semillas se paga diezmo, y aunque de mediano producir en dichas clases por su docilidad regularmente da mas o menos frutos, según la abundancia de lluvias, y buenos temporales, que por no haber riesgo, todo depende de aquellas. Aunque ha habido variedad en su Gobierno, y que hubo Alcaldes Ordinarios por ambos estados noble y general, a el presente ai un caballero Gobernador de la Real distinguida Orden de Carlos Tercero, dispensado del Ábito de Santiago, y el primero sin exemplar, por haverlo sido siempre de la Caballería; Un Alcalde Mayor, Juez de Letras; seis regidores, los quatro del Estado Noble, por tener de tres partes las dos; y dos Rexidores del estado general; dos diputados, con un Procurador Síndico General, que alterna anualmente en ambos estados; y todos añales aunque los hubo por dos vezes perpetuos y hasta el número de 21 reximientos…”

Con triste recuerdo contemplan sus vecinos la Guerra de Independencia española de 1808, pues aquí se libró un sangriento conflicto conocido por la historiografía como la Batalla de Ocaña. Este episodio bélico supuso un duro revés a las tropas españolas y por el contrario un éxito ineludible para las francesas pues desde que Napoleón Bonaparte proyecta la construcción del Arco de Triunfo de París para recordar sus mayores gestas, el nombre de esta Villa subsistirá grabado al paso de los tiempos como una de sus más brillantes victorias.

Actualmente, este municipio experimenta un claro desarrollo en su actividad económica y de infraestructuras. En su seno se localizan importantes industrias, que compaginan su pervivencia con un desarrollado sector servicios, artesanal y agrícola que afianzan el desarrollo natural del municipio.

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